Né d'un père gitan (d'où son surnom "O Cigano") et d'une mère angolaise, le jeune Ricardo grandit dans le quartier de Casal Ventoso. Il n'a que 7 ans lorsqu'il est repéré par le Sporting Clube de Portugal alors qu'il évolue dans un club de futsal dans la ville d'Alcântara. Cependant, il était plus attiré par les arts martiaux (surtout le Kung Fu) et le Rink Hockey mais son grand frère Alfredo (évoluant actuellement au Rio Ave FC), qui est passé dans le centre de formation lisboète, le pousse vers le football. Finalement, cette décision forcée a été bonne.
En effet, Ricardo a joué dans toutes les catégories de jeunes de la Selecção. En 2000, il remporte avec la Selecção son premier titre : il est Champion d'Europe -17 ans (victoire 2-1 face à la République Tchèque). En 2002, alors qu'il est la jeune star montante du football portugais (étant promis à un avenir que Cristiano Ronaldo son compère du centre de formation), le sélectionneur songe à l'amener à la Coupe du monde 2002 ce qui suscite une vive polémique. C'est alors qu'il doit attendre jusqu'en juin 2003 pour connaître sa première convocation en équipe nationale face à la Bolivie (4-1). Malheureusement, il rate une possible participation à l'Euro 2004 à cause d'une blessure contracté avec le FC Barcelone face à l'Espanyol. Blessé pendant 3 mois, il va notamment rater les Jeux Olympiques d'été de 2004 en Grèce (où tous les autres de sa génération étaient présents : Cristiano Ronaldo, Raúl Meireles, Tiago, Bruno Alves, Ricardo Costa, Hélder Postiga, Hugo Viana, Bosingwa...). Désormais pour le sélectionneur, Scolari, il est tombé aux oubliettes ce qui va lui valoir une absence au Mondial 2006 alors qu'il a été élu meilleur joueur du championnat portugais la même année. Ricardo va alors connaître l'Équipe espoirs du Portugal plus longtemps que prévu et participe à la campagne de l'Euro 2006 Espoirs. Contrairement en 2002, le peuple estime que Ricardo est en mesure cette fois-ci d'aider la Selecção. Suite à cette affaire, le président du FC Porto et le sélectionneur ne s'entendent plus du tout et s'attaquent mutuellement dans la presse.
Après un court passage à Barcelone où il est utilisé à 22 reprises et marque 1 seul but il quitte les Blaugrana pour se refaire une santé au Portugal où il vient remplacer dans le coeur des supporters le magicien Deco qui lui part pour Barcelone. Dès son premier match avec Porto, en août 2004 (Supercoupe du Portugal) il inscrit le seul but face au rival éternel lisboète, le SL Benfica. C'est alors qu'une véritable histoire d'amour va naître entre les Portistas et Ricardo Quaresma. Dans la même saison il remporte la Coupe intercontinentale face au Once Caldas. La saison suivante, il remporte la SuperLiga (2005) et signe une année après le "Bi" en finissant encore 1er du championnat portugais. En 2006 lors de l'Euro Espoirs alors que tous les attendent comme les vainqueurs de la compétition, Ricardo et les siens vont se faire éliminer dès la phase de poule alors que le Portugal était le pays-hôte. En 2006-2007, il réalise avec Porto sa meilleure saison en Ligue des Champions en étant battu face à Chelsea en 8ème de finale sur le fil.
Après avoir raté le Mondial 2002, l'Euro 2004 ainsi que le Mondial 2006, Ricardo Quaresma devrait être présent en Afrique du Sud sauf blessure qui serait un comble pour lui. En attendant, il est très attendu à l'Euro 2008, où les amateurs de football veulent voir le duo surnommé "Unstappables Two" en la personne de Ricardo Quaresma et Cristiano Ronaldo évoluant chacun dans un coté de l'attaque de la Selecção.
Son style de jeu est caractéristique des alliers portugais: il est un excellent centreur, il a un niveau technique au-dessus de la norme, ses dribbles sont déroutants pour la défense adverse, il possède une bonne frappe de balle et est capable de marquer. Son geste préféré, qui le rend unique et si hors norme, reste sans aucun doute sa faculté à utiliser son exterieur du pied droit. Cela lui permet de centrer aussi bien du côté de gauche que du côté droit mais aussi de marquer des buts incroyables, comme celui contre la Belgique en 2006. Inconditionnel du joueur, le Sultan de Brunei Hassanal Bolkiah possède une demie douzaine de portraits en pied de Quaresma. Il lui offre en septembre 2006 un diamant d'une grande valeur que le footballeur porte depuis lors à l'oreille gauche.
Fin mai, après quatre belles années sous les couleurs du FC Porto, ses dirigeants lui donne un bon de sortie. Selon le journal italien la Gazzetta dello Sport, les dirigeants de l'Inter sont à la recherche d'un remplaçant à Luis Figo. Dans cette optique, ils semble avoir trouver dans Ricardo Quaresma le remplaçant idéal. L'Inter de Milan a réussi a obtenir Quaresma en échange de 18,6M d'euros et d'un jeune milieu de terrain, Vítor Hugo Gomes Passos (Pelé). La venue de Ricardo Quaresma était souhaitée par José Mourinho dès ses prises de fonction en tant qu'entraîneur à l'Inter.
En décembre 2008, après 4 mois très décevants passés à l'Inter, Quaresma est élu "Bidon d'Or" du Calcio (prix qui récompense l'espoir le plus décevant du championnat). Depuis novembre 2008, José Mourinho le titularise de plus en plus rarement.
Le 2 février 2009, Quaresma, incapable de s'imposer, faisant des apparitions d'un très faible niveau et pris en grippe par les supporters de l'Inter de Milan, est prêté jusqu'à la fin de la saison au club de Chelsea (José Mourinho l'ayant préalablement écarté de sa liste pour la Ligue des Champions).
